Aus einer wohlhabenden, liberal eingestellten Textilfabrikantenfamilie jüdischer Konfession.
1894 Abitur in Worms. Abbruch einer kaufmännischen Lehre. Seit 1895 Studium der Rechtswissenschaften und Nationalökonomie, abgeschlossen mit der Promotion in Heidelberg („Lohn und Aufrechnung“, Diss., 1902). 1903 kam S. nach Ffm., wo er zunächst als Regierungs-Assessor tätig war und sich dann noch im gleichen Jahr als Rechtsanwalt niederließ. Er stand bald im Ruf eines geschickten Strafverteidigers und übernahm u. a. 1914 die Verteidigung in dem spektakulären Prozess gegen den Ffter Giftmörder Karl Hopf. Häufig vertrat er politische und gewerkschaftliche Mandanten, und er war als Rechtsberater des Deutschen Metallarbeiterverbands tätig. In einer Vielzahl von wegweisenden Schriften entwickelte S. die Grundlagen des modernen Arbeitsrechts und insbesondere des Tarifvertragsrechts. 1912 gründete er, zusammen mit Karl Flesch und Philipp Lotmar, das „Komitee zur systematischen Erforschung des Arbeitsrechts“. Außerdem engagierte sich S. aktiv in der Volksbildungsbewegung. Seit 1914 Mitglied der SPD. 1916 Mitbegründer der Zentrale für Völkerrecht, deren Mitglied er bis 1919 war. Von 1917 bis 1919 Stadtverordneter in Ffm. Wegen seines Reformeifers bei aller Bedachtsamkeit wurde S. während der Novemberrevolution vom Ffter Arbeiter- und Soldatenrat als Polizeipräsident bestellt (9.11.1918) und vom Wiesbadener Regierungspräsidenten unter Vorbehalt anerkannt. Bereits im April 1919 schied er jedoch wieder aus dem Amt, nachdem der preußische Innenminister die endgültige Bestätigung verweigert hatte.
Einer breiteren Öffentlichkeit wurde S. nach seiner Wahl in die Weimarer Nationalversammlung (19.1.1919) bekannt. Er sorgte u. a. für die Verankerung von Koalitionsfreiheit und Tarifautonomie in der Verfassung von 1919. Auch trat er als vehementer Gegner der Todesstrafe hervor. Seine kritische Befragung der Generäle Ludendorff und Hindenburg, die als Zeugen vor einem die Verlängerung des Kriegs untersuchenden Ausschuss auftraten, löste eine lebensgefährliche antisemitische Kampagne gegen ihn aus. Daraufhin kehrte S. nach Ablauf seines Mandats 1920 aus der Politik in seinen Beruf als Rechtsanwalt und später (seit 1922) auch als Notar nach Ffm. zurück. Daneben lehrte er von November 1919 bis 1933 als Honorarprofessor für Arbeitsrecht und Rechtssoziologie an der Ffter Universität. Gemeinsam mit dem Stadtverordneten und Gewerkschaftsfunktionär Theodor Thomas gründete S. die am 2.5.1921 eröffnete Akademie der Arbeit (seit 2009: Europäische Akademie der Arbeit), an der er ebenfalls bis 1933 Vorlesungen hielt. Zu seinen Schülern zählten die Juristen und Politologen Carlo Schmid, Ernst Fraenkel, Franz Leopold Neumann, Otto Kahn-Freund (1900-1979) und Hans Morgenthau (1904-1980). In der Weimarer Zeit trat S. zudem mehrfach als Schlichter in Tarifkonflikten auf. Bereits 1921 leitete er eine Expertenkommission, die im Auftrag des Reichsarbeitsministeriums den (nicht verwirklichten) Entwurf eines Tarifvertrags ausarbeitete. 1928 gehörte er, neben Fritz Naphtali u. a., zu der vom Allgemeinen Deutschen Gewerkschaftsbund (ADGB) einberufenen Kommission, die das Grundsatzprogramm einer „Wirtschaftsdemokratie“ konzipierte.
Kurz nach der Machtübernahme der Nationalsozialisten in „Schutzhaft” (seit Februar 1933) genommen, floh S. nach seiner Freilassung im April 1933 über das Saarland in die Niederlande. Im September 1933 wurde ihm die Lehrbefugnis im Deutschen Reich entzogen. In den folgenden Jahren lehrte er als außerordentlicher Professor für Rechtssoziologie an der Universität Amsterdam sowie später (seit 1935) zugleich als Ordinarius für Arbeitsrecht an der Universität Leiden. Im Frühjahr 1937 wurden ihm die deutsche Staatsangehörigkeit und die Doktorwürde entzogen. Nach dem deutschen Einmarsch 1940 wurde S. erneut verhaftet, konnte aber nach etwa zweimonatiger Gefangenschaft in Celle oder Hamburg nach Amsterdam zurückkehren. Im Februar 1941 wurde er als Hochschullehrer in Leiden entlassen. Im August 1942 zusammen mit seiner Frau Paula S., geb. Selig (1890-1960), abermals kurz verhaftet, tauchte das Ehepaar unter. Es versteckte sich in verschiedenen Quartieren in Amsterdam, Haarlem und Bloemendaal, zuletzt unter stetigem Hunger in einer Dachkammer. Wenige Monate nach der Befreiung starb S. an Unterernährung und Entkräftung infolge des Lebens in der Illegalität. In Unkenntnis von S.s Tod hoffte die Rechtswissenschaftliche Fakultät der Universität Ffm. noch im November 1945, den einst vertriebenen Honorarprofessor im Zuge einer „Wiedergutmachungsaktion“ zurückzugewinnen.
Bis 1933 Mitglied der Ständigen Deputation des Deutschen Juristentags.
Die arbeitsrechtlichen Ideen S.s prägten das Tarifvertragsrecht der Bundesrepublik Deutschland und anderer europäischer Staaten. Hauptwerk: „Der korporative Arbeitsnormenvertrag. Eine privatrechtliche Untersuchung” (2 Teile, 1907/08, Nachdr. 1977). Zahlreiche weitere Fachveröffentlichungen, u. a. „Ein Arbeitstarifgesetz“ (Entwurf, 1916, Neuaufl. 1977), „Grundzüge des Arbeitsrechts“ (1921), „Jüdische Klassiker der deutschen Rechtswissenschaft” (1938, Neuaufl. 1953) und „Theorie der Gesetzgebung. Die Idee der Evolution im Recht“ (1948 posthum).
Mitherausgeber der Zeitschriften „Arbeitsrecht“ (als Mitbegründer; 1914-33) und „Die Justiz“ (1925-31) sowie der „Neuen Blätter des Sozialismus“ (1930).
Bronzebüste (von Harry [d. i. Hans Bernt] Gebhardt, 1958) in der Europäischen Akademie der Arbeit im „House of Labour“ in Ffm.
Hugo-S.-Straße in Bonames. Seit 2010 Hugo S. Institut für Arbeitsrecht (HSI) in Ffm., das auch die bereits seit 1975 alljährlich gehaltene „S.-Vorlesung“ (in Kooperation mit der Goethe-Universität Ffm.) veranstaltet. Hugo S. Preis für herausragende Dissertationen auf dem Gebiet des Arbeitsrechts und der Arbeitsrechtssoziologie, verliehen seit 1997 von der Otto Brenner Stiftung in Zusammenarbeit mit der Ffter Universität und der (Europäischen) Akademie der Arbeit, seit 2011 vom Hugo S. Institut für Arbeitsrecht in Kooperation mit dem Institut für Zivil- und Wirtschaftsrecht der Goethe-Universität Ffm.