L. stammte aus einer jüdischen Handelsfamilie mit dem ursprünglichen Namen Löb, die spätestens seit den 1810er Jahren in Ffm. verankert war. Der Großvater Benedikt (auch: Benedict) Löb heiratete 1796 in Wetzlar Golde Ochs und war 1814 Mitglied der israelitischen Gemeinde in Ffm.; er führte die von ihm gegründete Firma „Benedikt Löb und Söhne“ (später: „Benedikt Lotmar und Söhne“), eine Seidenwarenhandlung mit Sitz in Ffm. in der Neuen Kräme nahe dem Liebfrauenberg, die nach seinem Tod offenbar von seiner Witwe Golde und den beiden ältesten Söhnen Ludwig und Jacob Löb fortgesetzt wurde.
Als achtes und jüngstes Kind von Benedikt und Golde Löb wurde Heinrich Löb (L.s Vater; 1814-1857) am 18.8.1814 in Wetzlar geboren. Zusammen mit seinen Geschwistern änderte Heinrich Löb mit Erlaubnis des Ffter Senats vom 1.11.1832 den Nachnamen zu „Lotmar“. Aus seiner am 19.1.1845 in Ffm. geschlossenen Ehe mit Rosette (auch: Rosetta) Flörsheim (1822-1866), Tochter des jüdischen Bankiers Moritz Flörsheim (1787-1853) in Ffm. und Paris und dessen Ehefrau Henriette, geb. Oppenheim, ging als drittes Kind der Sohn Benedict Philipp hervor.
L. verbrachte laut Familienüberlieferung seine frühe Kindheit bis zum siebten Jahr in Paris, wohin sich der Vater als Privatier nach dem Verkauf der zum Familienbesitz gehörenden Firma „Benedict Lotmar et fils“, einer Seidenmanufaktur in Lyon, 1848 zurückgezogen haben soll. Wohl nachdem der Vater (am 18.10.1857 in Boulogne) gestorben war, kehrte die Mutter mit L. und seinen drei Schwestern nach Ffm. zurück; nach ihrem Tod 1866 sollen die Kinder „von einem vermögenden Ffter Bankier betreut“ worden sein (Fuchs: Paul und Fritz – Zur Freundschaft von Paul Klee mit dem Nervenarzt Fritz Lotmar. In: Zwitscher-Maschine 2016, Nr. 2, S. 69, Anm. 4). Über die Schulzeit von L., vermutlich am städtischen Gymnasium in Ffm., ist nichts bekannt. Jedenfalls brachte er wohl schon breite philosophische und politische Interessen mit in sein Studium der Jurisprudenz, seit 1869 in Heidelberg und Göttingen, u. a. bei Rudolf von Jhering (1818-1892), dann seit 1871 in München, dort besonders bei dem von ihm menschlich wie wissenschaftlich hochverehrten Römischrechtler Alois Brinz (1820-1887). Das erste juristische Staatsexamen legte er 1873 in Berlin ab. Die juristische Promotion folgte 1875 in München, die Habilitation 1876, beides zum römischen Recht. Seit 1876 war L. mit Pauline (auch gen.: Paula) L., geb. Bacher (1855-1915), einer Kaufmannstochter aus Mannheim, verheiratet. Aus der Ehe stammten die Söhne Heinrich (1877-1939; Dr. phil., wahrsch. Chemiker) und Fritz (1878-1964; Nervenarzt), von denen der jüngere seit der Schulzeit in Bern eng mit dem Maler und Grafiker Paul Klee (1879-1940) befreundet war. Die große Verwandtschaft und ein ausreichendes Vermögen ermöglichten L. eine gewisse Weltläufigkeit mit Reisen und finanzieller Unabhängigkeit, bis er im Ersten Weltkrieg mit deutschen Staatsanleihen sein gesamtes Kapital verlor und die Familie in ernsthafte Geldsorgen geriet. Es bestanden wohl Kontakte mit Ffter Verwandten (vielleicht zu Geschwistern oder zur Familie Flörsheim), doch ließ sich darüber bisher nichts ermitteln.
In der langen, zwölf Jahre dauernden Münchner Privatdozentenzeit bis zur Abmeldung nach Bern im Januar 1889 las L. regelmäßig und mit beachtlichen Hörerzahlen alle römischrechtlichen Fächer an der Universität, also vor allem Rechtsgeschichte und Zivilrecht. In diesen Jahren entstand auch die lebenslange Freundschaft zu dem bekannten Germanisten, d. h. Deutschrechtler, Karl von Amira (1848-1930) und zu dem Rechtsanwalt und Münchener Honorarprofessor Theodor Loewenfeld (1849-1919). Obwohl nicht religiös, gab L. sein Judentum nicht auf, um nicht den Eindruck zu erwecken, er wolle aus der Abkehr Vorteile ziehen. Wegen dieser Herkunft hatte er trotz anerkannter Leistungen bis Ende 1888 auf einen Ruf zu warten, der schließlich auch „nur“ aus der liberaleren Schweiz kam. L., laut der überlieferten Münchener Steuerliste „konfessionslos“, wurde freilich nicht nur wegen seiner jüdischen Herkunft benachteiligt, sondern auch wegen seiner exponierten politischen Haltung als aufrechter Sozialist. Er war unmittelbar nach Erlass des diskriminierenden Sozialistengesetzes 1878/79 trotzig und mutig der sozialdemokratischen Partei beigetreten und hatte im Münchener Kaufmännischen Verein 1879/80 allgemeinverständliche Vorträge über rechtsphilosophische und rechtspolitische Fragen gehalten, die, wie er an Amira schrieb, auch „wegen eines gewissen Radikalismus des Inhalts aufgefallen“ waren (Lotmar: Schriften zu Arbeitsrecht, Zivilrecht u. Rechtsphilosophie 1992, Einleitung, S. XXXIXf.).
Von 1889 bis zu seinem Tod 1922 lehrte L. als ordentlicher Professor für römisches Recht an der Universität Bern. Sein Leben und Wirken waren sehr ausgefüllt. Die Wissenschaft stand im Zentrum, die drängende Rechtspolitik im Arbeitsrecht kam früh hinzu. Seine beiden Hauptwerke, die gewaltigen Opera magna „Der Arbeitsvertrag nach dem Privatrecht des Deutschen Reiches“ (rd. 1.800 Seiten, 1902 und 1908; bearb. Neudr. 2001) und „Das römische Recht vom Error“ (Manuskript, 1921; Druckausgabe, 1.126 Seiten, 2019), geben davon Zeugnis. Rechtspolitisch wurden besonders seine Gerechtigkeitskritik am BGB-Dienstvertrag von 1895 und sein Beitrag zum Dienstvertrag im schweizerischen Obligationenrecht von 1911/12 (vgl. Gasser: Philipp Lotmar 1997) relevant. Fundamental neu und europäisch wegweisend war dabei seine Lehre vom Tarifvertrag bzw. Gesamtarbeitsvertrag. L. zählt daher als der Vater eines betont privatrechtlichen, liberal-sozialen Arbeitsrechts. Beide Hauptwerke sind methodisch äußerst originär, denn L. zieht weit über die zünftige Jurisprudenz hinaus das gesamte soziale Tatsachenmaterial im Arbeitsrecht und das weite historisch-philologische Material zum Irrtum im römischen Recht heran: „Er begnügt sich nicht mit normaler Jurisprudenz“ [Dorndorf: Lotmars „Arbeitsvertrag“, in: Caroni (Hg.): Forschungsband Philipp Lotmar 2003, S. 85]. Beides hat ihm gewaltigen Respekt gebracht, aber seine Wirkung paradox beeinträchtigt (ebd., S. 87-90). Sein Arbeitsrecht war zu individual, sein System zu realistisch, sein römisches Recht zu historisch. Erst in jüngerer Zeit (etwa ab 1987/92) begann man, zunächst sein Arbeitsrecht als „vielleicht (...) die bedeutendste rechtsdogmatische Monographie des 20. Jahrhunderts in deutscher Sprache“ zu bezeichnen (Dorndorf) und jüngst auch seine Romanistik wieder zu entdecken (Fargnoli). Die große Zukunft der Arbeitsrechtskonzeption von L. lag und liegt in der Kombination von Einzelarbeitsvertrag und Tarifverträgen als rechtliche Lösung für die freiheitliche und die sozial-emanzipatorische Seite des Problems. Das kollektive Element Tarifvertrag sorgt für die soziale Seite, das individuelle Element Arbeitsvertrag für die persönlich freie Seite.
Ausgaben gesammelter Schriften: „Schweizerisches Arbeitsvertragsrecht – Forderungen an den Gesetzgeber“ (hg. v. Manfred Rehbinder, 1991), „Schriften zu Arbeitsrecht, Zivilrecht und Rechtsphilosophie“ (hg. v. Joachim Rückert, 1992; darin auch eine ausführliche Bibliographie der Schriften von L., S. LXXIX-LXXXIII).
Festschrift zum 70. Geburtstag (Bern 1920).
1921 Verleihung der Ehrendoktorwürde für seine Arbeitsrechtsforschungen durch die Juristische Fakultät der neuen Kölner Universität.