H. kam schon als Kleinkind nach Ffm., als sein Vater, der Rabbiner Markus H., 1878 von der Ffter Israelitischen Gemeinde berufen wurde.
Zweijährige Lehre als Ziseleur in einer Silberwarenfabrik. Besuch der Ziselierklasse an der Ffter Kunstgewerbeschule. Privatunterricht bei Josef Kowarzik. Weiterbildung in Paris an der Académie Julian und in München. 1901 Rückkehr nach Ffm. Mit seinem Bruder Felix H. (1877-1928) in einem Silberwarengeschäft in der Schillerstraße assoziiert, führte H. Aufträge für kunstgewerbliche Silberarbeiten und Kleinplastiken aus. Er stellte vorwiegend jüdische Ritualgegenstände für Synagoge und Haus her, darunter zahlreiche Kultusobjekte für die neue Synagoge des Vaters am Börneplatz. Auf dem Gebiet der profanen Kunst trat er vor allem durch die Herstellung von Schildern, Plaketten und Gedenkmedaillen hervor. H. war durch Ausstellungbeteiligungen über die Grenzen Fft.s bekannt und vertrat als Künstler die Auffassung, dass das erst seit der Emanzipation unter Juden verbreitete freie Kunstschaffen stärker gefördert werden müsse (vgl. seinen Aufsatz „Ueber die Kunst bei Juden“, in: Der Orden Bne Briss, Festnummer zum Ordenstage der Großloge für Deutschland, Oktober 1923). Seine Werke galten als originell, da er es verstand, die Ausdrucksformen des modernen Kunsthandwerks mit den traditionellen Inhalten jüdischer Synagogalkunst zu verbinden.
Als künstlerischer Berater der Firma Samuel Holländer, einer Werkstätte für Steinarbeiten und Grabmäler in der Eckenheimer Landstraße 127, realisierte H. auch große Bildhauerarbeiten in Stein, u. a. das zum Volkstrauertag am 8.11.1925 eingeweihte (und weitgehend erhaltene) Ehrenmal auf dem Jüdischen Friedhof Rat-Beil-Straße, das die Ffter Israelitische Gemeinde zur Erinnerung an die im Ersten Weltkrieg gefallenen 467 Gemeindemitglieder in Auftrag gegeben hatte. Bei der Ausführung dieser Arbeit stützte sich H. auf einen Entwurf, den Siegfried Kracauer für den Ffter Architekten Max Seckbach anlässlich eines schon 1916 von der jüdischen Gemeinde ausgeschriebenen Architekturwettbewerbs geschaffen hatte. Zu einer Realisierung des Ehrenmals war es seinerzeit nicht gekommen.
1929 übernahmen H. und seine zweite Frau Recha Rahel, geb. Gottlieb (1885-1964), nach dem Tod des Inhabers die Firma Samuel Holländer. Im Handelsregister war Recha H. als Besitzerin eingetragen. In dieser Zeit fertigte Leo H. neben Metallarbeiten zunehmend auch Grabmale in Stein für die Ffter jüdischen Friedhöfe an. 1939 emigrierte H. mit seiner Familie nach London, wohin bereits sein Bruder, der Ffter Rechtsanwalt Abraham H., und andere Geschwister ins Exil gegangen waren. In London eröffnete er erneut ein Silberwarengeschäft und beteiligte sich an Ausstellungen deutsch-jüdischer Exilkünstler (in der Ben Uri Gallery, 1947, und mit Arthur Galliner in der B’nai B’rith Leo Baeck Lodge, 1948).
Mitglied im Verein selbständiger israelitischer Handwerker und Gewerbetreibender e. V. Bis zum Austritt 1933 Mitglied im Mitteldeutschen Kunstgewerbe-Verein in Ffm.
Medaillen und Plaketten: Die größte Sammlung besitzt das HMF mit insgesamt 24 Stücken, darunter eine Ansicht des Eschenheimer Tors (1909), mehrere Gedenkplaketten zu verschiedenen Anlässen (u. a. zur Jahrhundertfeier des Philantropins, 1904, zum 25-jährigen Bestehen der Fft.-Loge, 1912, und für den Jüdischen Frauenbund, 1916) sowie zahlreiche Porträtmedaillen, u. a. von Jakob Auerbach (1904), Charles L. Hallgarten (1903), dem Bruder Josef H. (1898), dem Vater Markus H. (1911), den Bankdirektorssöhnen Hans und Max Hermann Maier als Doppelbildnis (1905), Karl Marx, dem Ehren-Obermeister der Fleischer-Innung (zum Jubiläum, 1911), und dem Maler und Modelleur Armin Stern (1904). Eine Plakette des Philosophen Hermann Cohen (1842-1918) ist in der Freimann-Sammlung der UB Ffm. enthalten. Bekannt sind außerdem Medaillen mit allegorischen Motiven wie „Frühlingsglaube“ (1905) und „Der Tag“ / „Die Nacht“ (1909) sowie eine Plakette „Fft.“, eine Ansicht der Stadt mit ihren drei Brücken (1912).
Ritualgegenstände in Silber: Fünf Objekte aus der Synagoge am Börneplatz (eine Spendenbüchse, 1901/02, ein Thoraschild-Anhänger, 1903/04, zwei Thora-Aufsätze, 1904, und ein Kantorbuch, 1919/20) befinden sich in der Judaica-Sammlung des Ffter Jüdischen Museums.
Grabmale: Zahlreiche Grabmale auf dem Jüdischen Friedhof Rat-Beil-Straße sowie Nachbildung des Grabmals von Rabbi Jakob Josua Falk (ben Zwi Hirsch) in rotem Sandstein auf dem Alten Jüdischen Friedhof in der Battonnstraße (im Auftrag eines Stifters, 1934).
Außerdem schuf H. anlässlich des 80. Geburtstags von Mathilde Freifrau von Rothschild im Jahr 1912 einen Fotoband über Rothschild’sche Stiftungen und Gebäude. Die Negative der Fotos stiftete er 1931 dem Ffter Museum jüdischer Altertümer.