Sohn des Bierbrauers Johann Gerhard R. (1774-1843) und dessen Ehefrau Anna Maria, geb. Hoffmann (1782-1847). Verheiratet (seit 1867) mit Caroline Nathalie R., geb. Manskopf (1825-1892), einer Tochter des Weinhändlers Jacob Philipp Manskopf (seit 1840: Leerse gen. M.; 1777-1859) und dessen zweiter Ehefrau Sophie Luise, geb. von Scheibler (1795-1867), aus der angesehenen Ffter Kaufmannsfamilie. Die Ehe blieb kinderlos.
R. sollte eigentlich wie sein Vater, der ein Wirtshaus in der Ffter Altstadt betrieb, Bierbrauer und Wirt werden. Stattdessen interessierte sich der Junge schon früh für die Malerei. Ersten Unterricht im Zeichnen erhielt er als Kind von dem Zimmermaler Falk, der im Haus seiner Eltern wohnte. Bald darauf trat R. eine Lehre bei dem Theatermaler Meiler an, die er nach dessen Tod bei seinem Nachfolger Hoffmann fortsetzte. Schon als 13-Jähriger fand R. Aufnahme an der Städelschule, wo er bei den Lehrern Hessemer, Schmidt von der Launitz und Becker Architektur, Anatomie und Landschaftsmalerei studierte. 1846 verließ er das Institut.
R. war ein Maler stimmungsvoller Landschaften, die ihm den Beinamen eines „malenden Dichters” einbrachten. Auf zahlreichen Reisen, vor allem innerhalb Deutschlands, aber auch in die Schweiz und nach Italien, sammelte er seine Vorstudien. Die Gemälde R.s waren sehr beliebt und fanden sich bald in vielen Ffter Bürgerhäusern. Auch schuf er Auftragsarbeiten für Königin Victoria von England, König Wilhelm I. und Königin Augusta von Preußen sowie andere Mitglieder des Hochadels.
Besondere Bedeutung für seine Vaterstadt gewann R. als Chronist des alten Fft.s. Schon zu R.s Zeit waren weite Teile der Altstadt vom Abriss bedroht. In der Altstadt aufgewachsen, wollte R. die liebgewonnenen Bauten und das mittelalterliche Ambiente, das mehr und mehr vom modernen Leben verdrängt wurde, der Nachwelt überliefern. Gegen eine Leibrente erwarb die Stadt Ffm. 1876 R.s „Sammlung Ffter Ansichten”, bestehend aus 1.692 Bildern und rund 2.600 Textseiten. In Aquarelltechnik hat R. möglichst hausweise von „Affentor” bis „Ziegelgasse” systematisch alle Straßen, Gassen und Plätze des alten Fft.s detailgetreu dargestellt. Dabei handelt es sich freilich nicht um kalte Architekturdarstellungen, sondern um poetische, von Leben erfüllte Ansichten im wechselnden Licht verschiedener Tages- und Jahreszeiten. In kurzen Texten fügte R. dem jeweiligen Bauwerk Informationen hinzu, z. B. über dessen genaues Alter, den Besitzer, Besonderheiten im Innern des Gebäudes und das ursprüngliche Aussehen vor früheren baulichen Veränderungen. In diesem Zusammenhang sparte er nicht an Kritik über solche Veränderungen oder gar Abrisse und die Personen, die sie veranlassten. Einige Bauten, die bereits in jenen Tagen zerstört waren, rekonstruierte er anhand der Vorlagen älterer Meister wie Matthäus Merian d. Ä. und Salomon Kleiner.
1875 veröffentlichte R. „Bilder zu Goethes Dichtung und Wahrheit. Blicke auf die Stätten, an denen der Dichter seine Kindheit verlebte” in fotografischen Reproduktionen. Von 1894 bis 1899 erschien in sechs Heften „Ffm., die freie Stadt, in Bauwerken und Straßenbildern nach des Künstlers Aquarellen und Zeichnungen”.
Die „Sammlung Ffter Ansichten” und verschiedene Gemälde im Besitz des HMF. Zahlreiche Zeichnungen, Aquarelle, Grafiken und Gemälde im Städelschen Kunstinstitut und in der Städtischen Galerie.
Zum 200. Geburtstag 2020 Ausstellung „Carl Theodor Reiffenstein (1820-1893) und Freunde“ im Museum Kronberger Malerkolonie in Kronberg/Taunus. 2022/23 Ausstellung „Alles verschwindet! Carl Theodor Reiffenstein (1820-1893) – Bildchronist des alten Fft.“ im HMF.
Carl-Theodor-R.-Platz in der Innenstadt.