S., dessen Vater Felix Karl Anton von S. (1875-1920) Kriminalrat in Ffm. war, verbrachte seine Kindheit in Ffm. Seit 1912 Schüler des Lessing-Gymnasiums. Weil er unter schlecht ausgefallenen Lateinarbeiten die Unterschrift seiner Mutter gefälscht hatte, musste er die Schule bald wieder verlassen und wurde in die Kadettenkorps in Berlin und Karlsruhe geschickt. S. schloss sich der radikalen Rechten an, kämpfte als Freiwilliger in Freikorps im Baltikum und war am Kapp-Putsch beteiligt. Zu Beginn der 1920er Jahre lebte S. wieder in Ffm., wo er bei einer Versicherungsgesellschaft angestellt war. Damals war er im rechtsradikalen Feme-Terror aktiv. So war er in den Bad Nauheimer „Fememord” (4.3.1922) verwickelt, bei dem Angehörige der rechtsterroristischen und antisemitischen Organisation „Consul”, darunter S., ein ehemaliges Mitglied umzubringen versuchten. Wegen seiner Beteiligung am Rathenau-Mord (24.6.1922) wurde S. zu fünf Jahren Zuchthaus verurteilt. Im „Nauheimer Mordversuchsprozess” vor dem Gießener Landgericht (22.-31.3.1927) wurde diese Zuchthausstrafe auf insgesamt sechs Jahre und drei Monate erhöht.
Erst nach seiner Entlassung aus dem Zuchthaus (1928) wurde S. schriftstellerisch tätig („Die Geächteten”, 1930).
Seine Ffter Kindheitserinnerungen schildert er in seinem äußerst erfolgreichen wie heftig umstrittenen Roman „Der Fragebogen” (1951), einem autobiographischen Bericht, der wie der Fragebogen der amerikanischen Militärregierung in 131 Fragen zur Person gegliedert ist und als S.s sarkastische Abrechnung mit den Entnazifizierungsmethoden der Besatzungsmächte gelesen wurde.